わきざしクラウドを使ってWEB請求書を発行しました。システム利用料は発生しますか？

いいえ。WEB請求書を発行しただけではシステム利用料は発生しません。システム利用料はお客様（請求相手）からの決済があった場合にのみ発生します。キャンセルペイ、オシハライ・ドットコム、いずれのの請求モードの場合も同様です。